Choć Lily Bloom (Lively) ma za sobą skomplikowaną przeszłość, zawsze wiedziała, jakiego życia pragnie. Mieszkając w Bostonie, poznaje neurochirurga Ryle’a Kincaida (Baldoni) i wierzy, że być może znalazła swoją bratnią duszę. Wkrótce jednak pojawiają się pytania dotyczące ich związku. Związek się skomplikuje jeszcze bardziej, kiedy pojawia się “stara” licealna miłość – Atlas Corrigan (Brandon Sklenar), stawiając jej związek z Ryle’em pod znakiem zapytania.